Il Ponte dei Sospiri collega le prigioni del Palazzo Ducale alle Prigioni Nuove attraverso il Rio di Palazzo; il suo passaggio chiuso in pietra calcarea fu completato nel 1600 da Antonio Contino. Il ponte deve il suo nome non a una leggenda romantica, ma ai sospiri dei prigionieri condannati che, attraverso le grate rettangolari in pietra, scorgevano la loro ultima veduta di Venezia prima della sentenza. Lord Byron romanzò la struttura nel XIX secolo, trasformando la percezione pubblica da architettura penale a simbolo di struggimento. Oggi il giro in gondola sotto il Ponte dei Sospiri rimane uno dei percorsi sui canali più richiesti di Venezia, che si snoda attraverso lo stretto corso d'acqua che separa l'ala giudiziaria del palazzo dalle sue strutture di detenzione. Il canale è largo appena tre metri nel suo punto più stretto, costringendo i gondolieri a navigare con precisione mentre i turisti fotografano la barocca facciata in pietra calcarea dal livello dell'acqua. Le due finestre del ponte incorniciano il passaggio per circa otto secondi durante le traversate standard, a seconda del traffico sul canale e dell'altezza della marea. Il Rio di Palazzo funge da arteria operativa all'interno della rete di canali di 150 chilometri di Venezia, collegando il Canal Grande ai corsi d'acqua residenziali più piccoli. L'itinerario in gondola solitamente parte dalle stazioni vicino a Piazza San Marco, passa sotto il ponte e prosegue attraverso canali secondari fiancheggiati da palazzi del XV secolo. Le fondamenta in pietra scendono direttamente nell'acqua, con i pali in rovere conficcati da sei a otto metri nel fondale della laguna. Le partenze mattutine tra le 09:00 e le 11:00 evitano la congestione di punta, quando il traffico dei canali può ritardare le traversate di dieci-quindici minuti. La traversata dura solitamente dai 30 ai 40 minuti a seconda del percorso scelto, sebbene le opzioni VIP arrivino a 60 minuti con servizio di champagne. Le tariffe diurne standard prevedono fino a cinque passeggeri per gondola a €90, regolamentate dall'Ente Gondola per mantenere prezzi uniformi tra i 433 gondolieri autorizzati della città. La vista dal livello dell'acqua rivela dettagli architettonici invisibili dalle passerelle dei ponti soprastanti: vere da pozzo scolpite, pali di ormeggio a strisce con i colori di famiglia, portali con arco gotico che si aprono direttamente sul canale.